利弗莫尔的一些大手笔,例如他在1907年的旧金山地震和1929年的华尔街黑色星期四之前的做空等,都是极具传奇色彩的交易,也使他成为有史以来最伟大的投资者之一。
利弗莫尔在3岁半的时候就开始学习读写。 14岁的时候利弗莫尔的父亲让他从学校辍学,去农场里帮忙,但在他母亲的鼓励下,他离开家里出去闯荡。 利弗莫尔由此开始了他的投资生涯,他最开始的工作是在波士顿的潘恩韦伯证券经纪公司(Paine Webber stockbrokerage)当擦写股价的黑板小弟(当时的股票价格是靠人工写在黑板上的),每周挣5美元。
1892年,15岁的利弗莫尔在对赌行(bucket shop,一种上杠杆的股价对赌机构,但是并不真的买入或卖出股票,类似股价期货)花了5美元赌芝加哥、伯灵顿和昆西铁路公司(Chicago, Burlington and Quincy Railroad)的股价,他因此获利3.12美元。
1901年,24岁的利弗莫尔第一次赚到了大钱,他投资北太平洋铁路公司(Northern Pacific Railway)的股票,他的资产从10,000美元增至50,000美元
在1907年金融危机当中,利弗莫尔又大量做空,这次他一天之内赚了100万美元。 [7]利弗莫尔的前辈,金融大亨约翰·皮尔庞特·摩根(John Pierpont Morgan)在危机期间出手干预,挽救了纽约证券交易所。摩根请求利弗莫尔不要继续做空市场,后者应允并开始做多,因此又从后来的市场反弹中大赚了一笔,个人净资产达到了300万美元。